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El 20 de noviembre de 2019, el álbum Evening Machines de Isakov fue nominado al premio Grammy al Mejor Álbum Folk en la 62a Entrega Anual de los Premios Grammy.

La música de Isakov combina indie y folk, con instrumentos como la guitarra y el banjo. Es ampliamente conocido por las canciones “The Stable Song”, “Big Black Car”, “If I Go, I’m Goin” y “San Luis”. Isakov ha lanzado siete álbumes, el más reciente Evening Machines en octubre de 2018.

En 2016, Isakov lanzó Gregory Alan Isakov con la Sinfónica de Colorado, un álbum de once de sus canciones anteriores orquestadas por varios compositores y grabadas con la Sinfónica de Colorado completa. El 5 de octubre de 2018 Isakov lanzó Evening Machines en su sello Suitcase Town Music.

La canción “Big Black Car” del álbum de 2009 This Empty Northern Hemisphere apareció en un comercial de McDonald’s de 2012. Isakov donó las ganancias a organizaciones sin fines de lucro que ayudan a promover la agricultura sostenible y nutrir a la comunidad.

En 2003, Isakov autoeditó su primer álbum Rust Coloured Stones. En 2005, él mismo lanzó Canciones para octubre. En 2007 se autoeditó That Sea, The Gambler. En 2009, Isakov autoeditó This Empty Northern Hemisphere, que contó con la voz de Brandi Carlile en cinco pistas y una versión de “One of Us Cannot Be Wrong” de Leonard Cohen. En 2013, Isakov creó su sello independiente Suitcase Town Music en el que lanzó The Weatherman.

Gregory Alan Isakov es un cantautor sudafricano que vive actualmente en Boulder, Colorado. Él y su familia emigraron a los Estados Unidos en 1986 y se crió en Filadelfia, Pensilvania.

Isakov creció en Johannesburgo el 19 de octubre de 1979. Emigró con su familia a los Estados Unidos en 1986 durante la era del apartheid porque su padre Nissen comenzó un negocio de ingeniería electrónica en Filadelfia. En Filadelfia, comenzó a hacer giras con una banda a la edad de 16 años. Isakov más tarde se mudó a Colorado para estudiar horticultura en la Universidad de Naropa. Isakov había tocado instrumentos toda su vida, pero comenzó su vida como músico profesional tocando ocasionalmente mientras también trabajaba como jardinero. Su carrera musical se volvió más seria cuando comenzó a hacer giras con Kelly Joe Phelps.